3. Substitutie

Een H-atoom van een koolstofketen, of een of andere groep aan zo'n keten kan vervangen worden door een ander atoom of atoomgroep. De vervanger noemen we een "substituent".
Voor substitutie aan een alifatische keten heb je licht en warmte nodig.
Voor substitutie aan een aromatische keten/ring heb je een katalysator nodig.
De alkanen kunnen gemakkelijk een substitutieproces ondergaan, waarbij een H wordt vervangen door een ander atoom, bijvoorbeeld een halogeen.
Het proces is nogal langzaam.
Zo zal de substitutie door bijvoorbeeld Chloor (Cl2) langzaam verlopen en alleen met hulp van lichtenergie.



Opdracht 16
  1. Leg het woord "terminatie" uit; oftewel: waarom gebruiken we hier dit woord?
  2. Een radikaal met een ongepaard elektron is zeer reactief. Hoe komt dat?


Opdracht 17
Mocht je over modellen beschikken, probeer dan de substitutie van ethaan met chloor na te bootsen.

De nitrilgroep

Een – C≡N groep noemen we "nitril", als de C deel is van een hoofdketen.
Als een – C≡N groep optreedt als een zijketen, dus de C maakt zelf geen deel uit van de hoofdketen, dan kun je de naamgeving Cyanide gebruiken, zoals in de anorganische chemie gewerkt wordt met Cyanide-ionen: -CN-
Nitrilgroepen kunnen worden ingevoerd/gemaakt door een substitutiereactie van cyanide met een halogeenalkaan:


Opdracht 18
Leg uit hoe we deze substitutie mogen beschouwen als een een methode van ketenverlenging.

N.B.
De Nitrilgroep heeft een drievoudige binding. Met als consequentie dat er niet slechts twee, maar zelfs tot drie keer toe kan worden geaddeerd.
Heel bijzonder is dit.


Opdracht 19
Een bijzondere regel is: meer dan één OH-groep gekoppeld aan eenzelfde C in een koolstofketen is niet stabiel; er wordt dan water afgesplitst.
Controleer dat in bovenstaande reactievergelijking.

We voegden eerst drie moleculen water toe t.b.v. de additie, maar aan het eind komt er één molecuul water terug. Ook zie je dat tenslotte een alkaanzuur en ammoniak worden gevormd, de twee eindproducten.

Substitutie met bijproduct H3PO3

Er is een methode om een OH-groep van een keten te substitueren door een halogeenatoom, d.m.v. reactie met 'fosfortrihalogenide'



H-atomen van benzeen substitueren gaat gemakkelijk.
De stabiele structuur van de ring verliest zijn stabiele karakter daarbij niet. De 6 C-atomen blijven netjes aan elkaar verbonden, zonder enige verandering.
Er wordt gesubstitueerd aan benzeen met de groepen: nitro, amino, alkyl, sulfon en andere.

Opdracht 20
  1. Geef in chemische structuren de reactie van de substitutie van chloor aan tolueen.
  2. Vermeld daarbij ook de reactieomstandigheden.
Kies antwoord 11-20

Op onderstaande website kun je meer zien over polymeren: http://wetche.cmbi.ru.nl//vwo/cdrom05/jmol/polymeren/index.html





terug naar start