Polariteit
Een apolaire koolstofketen oxideren is erg moeilijk (we hebben het nu niet over verbranding met zuurstof dus). De verdeling van de valentie-elektronen is hier zeer gelijkmatig, zonder echte verschillen in elektronegativiteit.
De aanwezigheid van ladingen δ+ en δ- kan nucleofyle of elektrofyle aanvallen veroorzaken met redoxreacties als gevolg.
Als aan de koolstofketen al een zuurstofatoom vast zit kan die polaire plek gemakkelijk redox ondergaan (elektronenoverdracht).
Het zuurstofatoom, of andere atomen met flinke elektronegativiteit, veroorzaakt de gewenste polariteit in de stof.
Niet alleen is er polariteit nodig, maar ook een plaats waar meer zuurstofatomen (of andere sterk elektronegatieve atomen) zich kunnen aanhechten.
Een vuistregel is dan ook:
Een C kan worden geoxideerd als die C tegelijk:
een O heeft én een H waar een andere O zich kan plaatsen tussen de C en de H.
anders gezegd: Om een koolstofverbinding te oxideren is nodig dat er al een zuurstof-atoom aan het te oxideren C-atoom vastgekoppeld is en bovendien moet er aan die te oxideren C minstens nog één H-atoom vast zitten.
Normaal wordt dan tijdens de oxidatie een O geplaatst tussen die bedoelde C en H:
H wordt dan dus: OH / Er wordt dus eigenlijk een H vervangen door een OH.
Let op:
ethermoleculen hebben een O-atoom tussen twee C-atomen in zitten. Daar is sprake van een zekere symmetrie en dus minder polariteit; dan is oxidatie weer een stuk moeilijker.
Een binding tussen twee koolstofatomen is bij gewone oxidatie heel moeilijk te verbreken; koolstofketens blijven meestal ongewijzigd (behalve natuurlijk weer als het een direkte verbranding met zuurstof betreft) waarbij koolzuurgas en water ontstaan.
Opdracht 27
Leg uit of onderstaande stoffen wel of niet te oxideren zijn met aangezuurd dichromaat:
- butaan
- 2-methyl,propanol-2
- aceton
- methoxi-ethaan
terug naar start