Koolstofketen

De hoeveelheid stoffen in de organische scheikunde (koolstofchemie) is onvoorstelbaar groot. De belangrijkste oorzaak is die mogelijkheid van koolstofatomen om aan elkaar te koppelen en korte of heel lange koolstofketens te vormen. Die ketens kunnen dan ook nog zijketens hebben. Een goede nomenclatuur (naamgeving) met basisregels voor al die mogelijkheden is daarom noodzakelijk.
Als consequentie van zijn bijzondere karakter kan het C-atoom ook nog eens ketens vormen met enkelvoudige, dubbele, drievoudige en ook cyclische bindingen, niet alleen met koolstof, maar met vele andere atomen.
Die ketens kun je in de scheikundeboeken op diverse manieren tegenkomen. Soms zijn ze heel gedetailleerd getekend, met alle atomen zichtbaar, soms zie je ze als een soort skelet, waarbij lang niet alle atomen en bindingen erbij staan.
Zonder kennis van de basisregels is het niet mogelijk de beroemde internationale nomenclatuur te begrijpen of te beheersen.


Hoofd- en zijketens
Vertakkingen
Koolstofketens


De koolstofverbindingen bevatten altijd een hoofdketen van koolstofatomen. In de nomenclatuur is het eerste wat je doet: de hoofdketen opzoeken en herkennen.
  1. Kies als hoofdketen altijd:
    1. de langst mogelijke keten, maar ook en tegelijk:
    2. die keten waar eventuele dubbele of drievoudige bindingen in zitten.
  2. De hoofdketen kan vertakkingen hebben of functionele groepen zoals een OH-groep
  3. Indien nodig voeg je nummers toe om aan te geven aan welke plaats in de hoofdketen de vertakking, de speciale bindingen of functionele groepen aangekoppeld zitten. Daarbij moet je altijd proberen een zo laag mogelijke nummering te krijgen.
Regels voor de nomenclatuur, hier voor alifatische koolwaterstoffen Elke koolstofverbinding heeft een hoofdnaam, gebaseerd op het aantal C-atomen in de hoofdketen:

Met..., et..., prop..., but..., pent..., hex..., hept..., oct..., non..., dek..., in het algemeen: alk...
op de puntjes verschijnen achtervoegsels:
  1. aan: de hoofdketen heeft alleen enkelvoudige bindingen.
  2. een: de hoofdketen heeft ook dubbele bindingen.
  3. yn: de hoofdketen heeft ook drievoudige bindingen
  4. yl: dan gaat het over een vertakking, dus niet de hoofdketen.


Voorbeelden:
Propeen is een molecuul met een keten van drie C-atomen met een dubbele binding.
De positie van de dubbele en drievoudige bindingen worden met nummers aangegeven, indien nodig.
3-ethyl is een vertakking, een zijtak, van twee C-atomen, en die gekoppeld is aan de derde C van de hoofdketen.

Behalve achtervoegsels, zijn er ook vele voorvoegsels:
  1. Mono, di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deka
    zij duiden 1 tot 10 aan en geven het aantal van een bepaald groepje.
  2. Cyclo
    dan is de hoofketen niet lineair, maar circulair.


Voorbeeld: 3,4-dimethyl,1-hexeen:


N.B
H-atomen kunnen eventueel weggelaten worden in de structuurformule.

Ander voorbeeld, met diverse schrijfwijzen: