6.2 Fenol

Er is een bijzonder type OH-groep die als zwak zuur kan functioneren. We hebben het dan niet over de gewone alifatische OH-groep, maar over de aromatische OH-groep, die aan een benzeenring vastzit.
Een benzeenring met een OH-groep noemen we "fenol".

C6H5OH + OH- C6H5O- + H2O
zuur base geconjugeerde base + geconjugeerd zuur

In structuren zie je dat fenol op de volgende manier afstaat:

fenol                             fenolaat

Het bijzondere is dat in fenolaat alle valentie-elektronen van zuurstof, samen met de elektronen van het type π in de ring, in een zgn resonantie-toestand komen.
Het negatieve ion wordt daardoor een stuk stabieler.
De consequentie is dat het fenol daaraan de neiging overhoudt om een H+ af te staan, veel sterker dan een gewone alifatische OH-groep.

Opdracht 51
Leg uit waarom de sterkte van de stoffen te maken heeft met een eventuele reversibiliteit.


De hidroxylgroep en hidroxybenzeen

We weten al dat een OH-groep alleen dán H+ kan verliezen/afstaan (reageren als zuur) als dat C-atoom tegelijk ook verbonden is met een O (dan hebben we het dus over een carboxylgroep).

De alifatische hydroxigroep, dat is een alkoholgroep, treedt normaal gesproken niet op als zuur en ook niet als base.
De alkoholgroep is dus noch basisch noch zuur.

Slechts in het geval we een zeer agressieve, reactieve stof toepassen, zoals het metaal Natrium, kan het gebeuren dat de OH-groep zijn H laat afpakken.

CH3 – CH2 – OH + Na· CH3 – CH2 – O- + Na+ + H·

Zodra er 2 H·-radikalen bestaan, vormt zich een H2-molecuul en dus een gas.
Het andere product noemt men natriumethanolaat, een sterk basische stof.

In structuren:



Opdracht 52
  1. Let goed op wat er in bovenstaande reactie gebeurt met de valentie-elektronen.
  2. Leg uit waarom CH3 – CH2 – O- (+ Na+ ) een zeer sterk basisch karakter bezit.
    (terwijl alkohol vrijwel geen zuur karakter heeft)
    De reactie wordt niet als in evenwicht beschouwd.
  3. Is deze reactie nu zuur-base of redox? Leg uit.






terug naar start