Fenol

Fenol (benzeen met een hydroxylgroep -OH) is een vloeistof met een zwak zuur karakter.
Hydroxylgroepen vinden we meestal bij alcoholen en zijn normaal helemaal niet zuur van karakter. Maar die van fenol is wel in staat H⁺ van die hydroxylgroep af te geven.
Dit bijzondere feit is te danken aan de aanwezigheid van die benzeenring (met de zes vrije elektronen in de ring). De afwezigheid van dat proton, en dus de aanwezigheid van O^- aan de ring, versterkt de vrijheidsgraad van deze zes (+1) elektronen wat het geheel nog stabieler maakt dan het al was.
Fenol vindt het wel lekker om die H⁺ af te splitsen; het versterkt de stabiliteit van de structuur, vandaar dat (zwak) zure karakter.



of


Fenol fenolaat + H⁺

Het extra elektron van fenolaat gaat meedoen in de vrije beweging van de zes elektronen van de ring en stabilizeert zo het fenolaat.


Fenol
Er is een bijzonder type OH-groep die als zwak zuur kan functioneren. We hebben het dan niet over de gewone alifatische OH-groep, maar over de aromatische OH-groep, die aan een benzeenring vastzit.
Een benzeenring met een OH-groep noemen we "fenol". Je vindt het ook op wikipedia.

C6H5OH	+	OH-		C6H5O-	+	H2O
zuur		base		geconjugeerde base	+	geconjugeerd zuur

In structuren zie je dat fenol op de volgende manier afstaat:

fenol                                             fenolaat

Het bijzondere is dat in fenolaat alle valentie-elektronen van zuurstof, samen met de elektronen van het type π in de ring, in een zgn resonantie-toestand komen.
Het negatieve ion wordt daardoor een stuk stabieler.
De consequentie is dat het fenol daaraan de neiging overhoudt om een H⁺ af te staan, veel sterker dan een gewone alifatische OH-groep.