Amfolyten in de koolstofchemie

Er zijn organische moleculen die aan hun koolstofketen zowel een carboxylgroep (zuur) hebben alsook een aminogroep (base). Je hebt al gezien dat dit een aminozuur is. Zo'n aminozuur is dus een amfolyt.

Dubbelion

Aminozuren bevatten een aminogroep, meestal NH₂, en een carboxylgroep, -COOH.
Daarom kan een aminozuur met basen reageren én met zuren. Het aminozuur is een amfolyt.
Als het aminozuur per molecuul 1 aminogroep en 1 carboxylgroep bevat zal de pH van de oplossing van dit aminozuur ongeveer neutraal zijn (6 - 8) Een aminozuur met extra carboxylgroepen zal een lagere pH veroorzaken en een aminozuur met extra aminogroepen zal een hogere pH veroorzaken.

Het kan heel goed gebeuren dat een aminozuur zich in een omgeving bevindt waar de carboxylgroep zijn H⁺ afstaat aan een aminogroep.
Dat kan een aminogroep zijn van een ander aminozuurmolecuul, maar soms ook de aminogroep van hetzelfde aminozuurmolecuul. In dat laatste geval is er dus sprake van interne proton-overdracht.
Aan één kant is dat molecuul dan --COO^- geworden en aan de andere kant ---NH₃⁺. Eenzelfde molecuul heeft dan dus zowel een positieve alsook een negatieve lading gekregen en we noemen zo'n deeltje ook wel een "dubbel-ion".
Kortom: een aminozuur kan - afhankelijk van het milieu waarin het zich bevindt - op twee manieren neutraal zijn, of positief of negatief zijn.