4. Hidrólise & Condensação

4.1 Condensação

Duas moléculas ligam-se sob formação de água;

ou

Duas moléculas ligam-se, formando uma molécula nova e uma molécula de água.

molécula 1 + molécula 2 molécula nova + água



por exemplo, a formação dum éster:

etanol + ácido etanóico etil-etanato + H2O

em fórmulas estruturais:



É um processo reversível, i.é, a reacção directa é a própria condensação e a reacção inversa é o oposto, chamada "hidrólise".
A formação dum éster, a partir dum álcool e dum ácido carboxílico, pode ser acelerada com um catalisador. Para tal aplicamos um meio ácido, por exemplo, no qual os iões hidrónio (H3O+) atacam um lugar negativo nos reagentes. Um mecanismo que começa assim é chamado "electrófilo".
Existem outros mecanismos, onde se realizam ataques duma partícula negativo às partes positivas de qualquer molécula, chamados "nucleófilos".

Acontece que um álcool reage com um ácido não-orgânico, com o exemplo de glicerol com ácido nítrico. De modo geral, o glicerol liga se às moléculas de ácidos gordos, formando assim os lípidos, mas a reacção com o ácido nítrico é bastante semelhante:




Exercício 21
O produto tem o nome oficial "trinitrato de glicerol". No quotidiano conhecemos esta substância sob o nome de "nitroglicerina".
  1. Dá a equação da reacção em fórmulas moleculares.
  2. Explique o facto de que este nome"nitroglicerina" não é certo, segundo as regras IUPAC.

Resposta


Outro exemplo de condensação (e do inverso hidrólise) é a formação de éter e água dos reagentes álcool + (outro) álcool, por exemplo:
etanol + propanol etoxipropano + H2O
a reacção necessita um catalisador (pode ser também um ácido) e temperatura elevada.


4.2 Policondensação

Muitas moléculas ligam-se, formando tantas moléculas de água (ou - às vezes - uma outra pequena molécula).
Forma-se uma macromolécula por meio do mecanismo de condensação e não forma-se somente uma molécula de água por reacção, mas muitas.
Por exemplo, glicol C2H4(OH)2, tendo dois grupos OH, pode realisar o processo de condensação aos dois lados:
HO - CH2 - CH2 - OH
Cada grupo OH pode reagir com um grupo OH de qualquer outra molécula, cada vez formando água, ou seja, a molécula de glicol pode se estender para dois lados:
O produto, neste caso, é um poliéter, um sólido, enquanto que o reagente glicol é um líquido.

Exercício 22
  1. Anime esta policondensação com modelos
  2. Explique por que é que o poliéter será um sólido.

Produtos famosos de policondensação:

  1. Poli-éteres
  2. Poli-ésteres
  3. Poli-peptídeos
  4. Poli-saccarídeos
Co-polimerisação é o processo de polimerisação no qual participam mais do que um só tipo de monómeros. Na indústria já foram inventados muitos produtos deste tipo, e aplicados na prática.
Por exemplo, o material dos 'videotapes' é um produto de co-policondensação de glicol (1.2-dihidroxi etano) e ácido tereftálico (1.4-benzeno diácido carbóxílico).

Exercício 23
Mostra uma parte da estrutura deste polímero.

Exercício 24
Existe uma co-policondensação dos monómeros glicol e ácido oxálico, com um pouco de ácido sulfúrico concentrado que serve de catalisador. A reacção inicia com um ataque de protões ao ácido oxálico, formando um ião carbóneo, um C com carga positivo (isto é o passo mais lente).
  1. Tente indicar o mecanismo da reacção, sabendo que os dois monómeros ligam alternadamente.
  2. Explique o facto que o passo mais lento define a velocidade total da reacção.

Hidrólise:

Já notámos que o processo 'hidrólise' é o contrário de condensação: uma molécula, usando água, divide-se em mais novas moléculas.

Exercício 25
Mostre o que se forma no hidrólise total de etilo-acetato.


4.3 Saponificação

A saponificação é um processo que aplica a hidrólise num meio básico, a partir duma substância gorda.
Muitas vezes utiliza-se gordura animal para tal. A gordura sofre hidrólise formando os produtos (glicerol e o ácido gordo; pode ser ácido palmítico) dos quais o ácido gordo de repente muda em sabão,
enquanto o H+ do ácido é substituído por Na+ ou K+ (aplicando a base KOH ou NaOH).

Os ácidos gordos tratamos no módulo 12, Bioquímica, e - relacionado com isso - a sua saponificação mais em pormenor. Também haverá um módulo 'Aplicações da Química' onde tratamos a técnica especial da saponificação.



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