Exercício 22
Responde as seguintes perguntas sobre as estruturas A, B, C e D:

1. Dá os nomes oficiais de cada estrutura;
2. Quantos átomos de Carbono secundários tem cada estrutura?
3. Existe numa das estruturas um grupo hidróxido secundário?
4. Será que todas as cadeias principais são simultaneamente as cadeias mais longas?

Resposta:
O cursista deve estar consciente do facto seguinte:
a cadeia principal – de modo geral – é aquela mais longa; só que nem sempre pode-se escolher a cadeia mais longa.
Por exemplo, se uma estrutura contém uma ligação dupla ou qualquer grupo funcional, deve se escolher a cadeia mais longa que inclui esta ligação dupla ou este grupo funcional.
No caso B observamos uma cadeia com 3 átomos de carbono (não é a mais longa) mas tem que ser a cadeia principal, contendo tanto uma ligação dupla como um grupo Nitro.
O nome de B é: 1-buteno (nome principal), depois existem uma ramificação (etilo) e um grupo funcional (nitro).
Portanto, o nome será: 4-nitro, 3-etilo, 1-buteno
Quanto à numeração pode-se considerar um outro nome também legal: 1-nitro,2-etilo, 3-buteno. Explique isto.

As estruturas no papel não mostram a tridimensionalidade e isso pode criar malentendimentos. Um modelo de A mostra claramente que não há nenhuma confusão sobre a ramificação que não é etilo, mas sim metilo. O nome é 3-metilo, pentano.

Um carbono que está ligado a somente um outro carbono é chamado um carbono primário. Assim, a estrutura A contém 2 átomos de carbono secundários. Igual resposta para estrutura B. Explique.

Estrutura C contém 1 só e estrutura D fica sem carbono secundário.

Um grupo hidróxido secundário deve estar ligado a um átomo de carbono secundário. Um tal grupo encontra se na estrutura C.
Estrutura C tem um nome trivial, ácido láctico, mas isto não é o nome oficial. A cadeia principal contém 3 átomos de carbono somente ligações simples: propano.
Automaticamente, o número 1 é aquele com o grupo carboxílico, e o grupo OH está ligado ao C2. O nome oficial deve ser: 2-hidróxi, ácido propanóico. Não existe nenhuma justificação do sufixo óico, infelizmente.

A estrutura D é um diol, contendo dois grupos álcool. A cadeia principal contém somente 2 átomos de C sem ligação dupla ou tripla, portanto,
o nome principal deve ser etano, com dois OH.
Nomes: Etano 1,2-diol
ou:
1,2-dihidroxi, etano.
Cada grupo funcional ou cada ramificação recebe seu número.




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