8. Benzeno e derivados

Vamos olhar para a estrutura do benzeno, que contém uma ligação especial entre os átomos C n ciclo.
Existem várias maneiras para aproximar o problema, das quais uma é mais simples.
Falamos aqui dos quantro electrões de valência do cada átomo de Carbono.

Podemos considerar o anel de Benzeno constituído por 6 átomos de Carbono.
Cada átomo de Carbono usa três electrões de valência para ligar os dois átomos C aos dois lados e um átomo de H.
Assim sobra em cada átomo de C um electrão. Seria uma situação muito instável, mas estes 6 electrões aplicam uma opção especial.
Estes seis electrões são considerados livres, para unir-se; juntos entram num anel. Os 6 electrões obtêm a oportunidade de mover livremente no espaço livre do anel.
Esta descrição é uma simplificação.





Nos livros encontramos explicações mais pormenorizadas, mais precisas, com as orbitais 2s, 2px, 2py e 2pz.
Os três: 2s e 2px e 2py misturam, formando 3 novas orbitais hibridizados: três orbitais sp2, responsáveis para realizar (por sobreposição de órbitas) duas ligações com outros átomos de Carbono e uma ligação com Hidrogénio, do tipo σ;
Além disso forma-se entre cada dois átomos de Carbono uma sobreposição de orbitais 2pz, i.é: 6 ligações do tipo π.
Estude bem a bibliografia referida.

Na nomenclatura dos derivados de benzeno escolhemos um dos 6 átomos de Carbono no anel que seja número 1 e, a partir deste número 1, os outros têm os números 2 até 6.

Exercício 44
  1. Qual a estrutura de 1,2 dinitrobenzeno?
  2. Qual a estrutura de 3-amino, nitrobenzeno? Justifique bem a sua resposta.

Antigamente, e ainda em muitos livros, encontramos certos prefixos, em vez dos números 1 até 6:
Por exemplo, 1,2 dinitrobenzeno chamou-se orto-dinitrobenzeno (orto = 1,2 )
Assim, 1,3 chamou-se: meta- 1,4 chamou-se: para-

orto=1,2 = 1,2
meta = 1,3
para = 1,4


Exercício 45

A estrutura em cima (C6H5OH) é da fenol.
  1. Dá o nome oficial
  2. Explique todos os símbolos na imagem
  3. Dá uma estrutura mais simples

Existe uma complicação na nomenclatura: fenol e fenilo; tenha cuidado com isto.
O fenol tem um grupo OH ligado ao anel benzénico,
mas se estiver o próprio benzeno considerado como grupo funcional, é chamado "fenilo".





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